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Mensaje |
lucky_w
Nivel 3
Registrado: 02 Dic 2008
Mensajes: 42
Ubicación: vte lopez
Carrera: Industrial
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Buenas noches!
Les aporto el siguiente ejercicio:
Describa 2 métodos distintos de halogenacion de alcoholes. Explique los mecanismos de las reacciones y nombre todas las sustancias que ilustran aquellas.
En mi opinión y sabiduría (faa), creo que se refiere a métodos para obtener halogenuros de alquinos a partir de alcoholes.
O sea:
Mecanismo 1)
i) R- OH + HX ==> [R-OH2]+ + :X-
ii) [R-OH2]+. ==> R+. + H2O:
iii) R+. + :X- ==> R-X
Mecanismo 2)
:X- + [R-OH2]+ ==> [X---R---OH2] ==> X-R + H2O:
Al que Le interese, que opina?
La diferencia entre los 2 métodos es que en el nro 2, de los reactivas se pasa a un estado de transición, y de ahí se forman los productos. La reacción ocurre en una sola etapa. En la primera es 'paso a paso'.
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Joaco.
Nivel 9
Edad: 36
Registrado: 25 Jul 2006
Mensajes: 1041
Carrera: Industrial
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Esta bien. Estos son los 2 métodos de sustitución: Sustitución nucleofílica 1 (o unimolecular, que sucede todo en 2 pasos) o Sustitución nucleofílica 2 (o bimolecular, que sucede en 1 paso).
La diferencia esta en que la unimolecular, primero el alcohol pierde el agua (H2O), se forma un carbocatión (solo estable en alcoholes secundarios y terciarios) que luego es neutralizado por el nucleófilo (X-)
La bimolecular, a la vez que se rompe el enlace C-H; se esta esta formando el enlace C-H; esto sucede en alchololes primarios, por que de lo contrario, en un mecanismo Sn1; el carbocation es inestable.
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ZGanjah
Nivel 3
Edad: 34
Registrado: 18 May 2010
Mensajes: 35
Carrera: Industrial y Química
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Como es eso ultimo?? Tengo entendido que en la Sn1 o unimolecular lo que pasa es que las rupturas de enlace o formaciones de enlaces se dan por separado, una a la vez. En cambio la Sn2 se producen practicamente al mismo tiempo habiendo un intermediario con 5 cosas unidas al C.
Una vez que el acido (H+) se unio a los electrones sin usar del O se forma un cation [R-OH2]+. Si el C es 2rio o 3rio se neutraliza de manera Sn1 en donde el OH2+ se desprende de manera individual quedando un carbocation R+ que es neutralizado por el :X-
Si el C es 1rio se neutraliza de manera Sn2, donde el halogenuro se une cuando todavia la molecula de agua esta tmb unida al C formando el intermediario [X---R---OH2] y finalmente se elimina la molecula de H2O.
Me parece que repeti todo los que dijeron uds con distintas palabras pero quiero saber si esta bien asi porque es como lo explicaria yo.
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el recuerdo de tener que sentirse bien...
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Joaco.
Nivel 9
Edad: 36
Registrado: 25 Jul 2006
Mensajes: 1041
Carrera: Industrial
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| Esta bien lo que decis, salvo que el carbono no puede formar 5 uniones, empieza con 4, después queda un carbocatión con 3 uniones, y después queda con 4 cuando neutraliza el X-
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