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Mensaje |
pankreas
Nivel 9
Edad: 33
Registrado: 24 Feb 2009
Mensajes: 1513
Ubicación: The Ballesfield
Carrera: Industrial
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Buenas, estoy con una duda teórica de química y la verdad el foro es el unico lugar de consulta que tengo porque en esta materia no se copan con maratones porque son unos infelices jajajaja
A ver si alguien que este estudiando quimica aplicada u orgánica que me pueda ayudar.
Suponganse que yo tengo dos alcoholes. Uno primario (por ejemplo metílico) y otro terciario (por ejemplo isopropílico). Y los trato por separado con ácido clorhídrico diluído.
Ahora bien, el ácido clorhídrico diluído me aporta tanto un nucleófilo (Cl-) como un electrófilo (H+). En la molécula del alcohol hay zonas de ataque predilectas a nucleófilos (donde hay carga positiva concentrada, es decir cercano el átomo de carbono), y zonas de ataque de electrófilos (es decir la zona polarizada del átomo de oxígeno y sus dos pares de electrones no enlazados).
Entonces tengo dos posibilidades:
a) Sustitución electrofílica, lo que vulgarmente se conoce como deshidratación: se protona el grupo OH y se desprende agua liberando un carbocatión que luego forma halogenuro de alquilo con el Cl-.
b) Sustitucion nucleofílica, que implicaría un ataque del Cl- a la zona positiva teniendo como producto el mismo halogenuro (para este caso la formación de carbocatión dependerá de qué mecanismo se trate ya sea SN1 o SN2).
Ahora lo que quiero saber es: ¿Cómo influye cuán sustituído esté el alcohol en que se produzca ataque nucleófilo o electrófilo? ¿Cómo me doy cuenta cuál de los dos se produce en casa caso?
Pffff espero con paciencia jajaja Gracias
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NielsHenrikAbel
Nivel 3
Edad: 35
Registrado: 27 Jun 2009
Mensajes: 52
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| La deshidratación {y no es un nombre vulgar} es en primer lugar una reacción de eliminación, no de sustitución. Esa reacción funciona bien a temperatura ambiente con los alcoholes terciarios {caso del t-butílico} pero es menos notoria o directamente no funciona con alcoholes secundarios {isopropílico} o primarios. Sin embargo, en presencia de catalizadores como ZnCl2 y esperando lo suficiente se puede lograr la sustitución. Igualmente, todo depende del medio y también de la temperatura.
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NielsHenrikAbel
Nivel 3
Edad: 35
Registrado: 27 Jun 2009
Mensajes: 52
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| Corrijo, la reacción que se va a ver bien con los terciarios es la sustitución. De hecho, hay un test conocido como de Lucas que consiste en tratar los alcoholes con una solución clorhídrica concentrada y con ZnCl2
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