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fuckin_gordito
Nivel 9
Edad: 36
Registrado: 21 Jul 2006
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Carrera: Industrial
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hice esto topico para acumular los tantos y tantos topicos q hay en esta seccion acerca de dudas en las reacciones organicas.
queria estrenar el topic con una consigna q me desubico bastante y no encuentro respuesta. es la siguiente:
. el 1,3- butadieno reacciona con el HCl a -80C y 30C. escribir las reacciones quimicas completas indicando el nombre de los productos mayoritarios formados para cada una de las condiciones de temperatura. Indicar el tipo de reaccion para cada caso. dibujar los diagramas energeticos de ambas reacciones.
la verdad q me descoloco la reaccion a diferentes temperaturas. porq yo lo trataria todo como si fuera un dieno y listo, el tema es q no se en q modifica el tema de las temperaturas. y no tengo ni la menor idea sobre los diagramas energeticos 
agradezco cualquier ayuda
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marta
Nivel 2
Registrado: 14 Feb 2010
Mensajes: 18
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la reaccion de un benzaldehido con cianuro de sodio (NaCN) produce cianhidrina, no? porque segun lo que lei en el bailey, es necesaria la presencia de la NaCN para que inicie la reaccion que, como ocurre en medio acuoso, toma el H+ del mismo y forma la cianhidrina.
en un principio habia planteado que daba una "cianhidrina", con la diferencia de en lugar del grupo OH puse ONa, pero me parecio medio raro y despues lei lo que decia el libro y tuvo mas sentido que fuera una cianhidrina.
gracias
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pankreas
Nivel 9
Edad: 33
Registrado: 24 Feb 2009
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| Che muy bien estaba esperando este topic. Mañana vengo con dudas jajajaja
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pankreas
Nivel 9
Edad: 33
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fuckin_gordito: La temperatura influye a la hora de ver la cinética del equilibrio entre las dos adiciones posibles (normal y conjugada). Esto en el Bailey no está, pero lo busqué en internet y algo pude rescatar. El carbocatión alílico tiene dos formas de resonancia en equilibrio (una que posee el doble enlace más próximo al hidrógeno que se adicionó y otra que lo tiene desplazado a la otra punta de la molécula). El ion cloruro se va a adicionar a la que predomine de acuerdo a las condiciones de reacción, produciendo o adición normal o conjugada.
Según lo que lei en internet, el control de temperatura se basa en que la adición selectiva requiere superar una serie de reacciones en etapas. El híbrido de resonancia (es decir aquel que presenta un ''equilibrio'' entre las dos formas) se puede conseguir únicamente si el carbocatión alílico original supera una barrera de activación determinada. Si se llega al híbrido de resonancia, éste deberá superar otra barrera de activación para que la adición se produzca en la forma no original (es decir la conjugada).
La barrera de activación de pasaje del carbocatión normal al híbrido es más baja que aquella de pasaje del híbrido al carbocatión conjugado.
De modo que en condiciones suaves de reacción, es decir temperaturas bajas, se produce en forma predominante aquel producto que derive de la sustutición al carbocatión alílico original (normal) ya que es difícil superar las barreras de activación. En este caso, a temperaturas mas bajas obtendríamos 3-cloro-1-buteno en forma predominante. Este método se denomina control cinético.
A temperaturas más altas se logran superar las barreras de activación y predomina aquel producto que deriva de la sustitución al carbocatión conjugado, obtendríamos 1-cloro-2-buteno. A éste se le denomina control termodinámico.
Existen algunos casos en que por alguno de los dos controles no se obtiene un producto predominante, sino una mezcla equitativa. Pero ésto depende de parámetros cinéticos como las energías de activación, y no sabría decirte que es lo que pasa con esta adición.
marta: El cianuro de sodio proporciona el medio básico para que la reacción ocurra (ya que el ácido cianhídrico es débil y proporciona un nucleófilo poco eficaz). Se le llama mecanismo iniciado por base porque ''motivás'' a la adición del ión cianuro agregando una base que te lo aporte en más abundancia que el ácido cianhídrico mismo. La cantidad de base agregada no es suficiente para que el sodio se adicione en lugar del H+. El producto que obtenés es una cianhidrina, y se te devuelve el cianuro de sodio que actuó como catalizador.
Ahora yo tengo dudas si estudiar todo lo relacionado con hidrógenos alfa del capítulo de aldehídos y cetonas, ¿alguien sabe?
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marta
Nivel 2
Registrado: 14 Feb 2010
Mensajes: 18
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yo lo lei muy por encima
creo que es algo que no se toma mucho
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pankreas
Nivel 9
Edad: 33
Registrado: 24 Feb 2009
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| marta escribió:
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yo lo lei muy por encima
creo que es algo que no se toma mucho
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Seguro que no, pero tal vez en el Bailey no se entiende de entrada la diferencia entre mecanismo iniciado por base y por ácido. Es simplemente el medio en que se realiza la reaccion.
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pankreas
Nivel 9
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Tara química del día.
En la generación del electrófilo para la sulfonación de benceno:
¿![[tex] 2H_2S0_4 \rightarrow SO_3H^+ + HSO_4^- + H_2O [/tex]](images/latex/956e9c0e3b20f74898d363886efd96e6d268f5d6_0.png "[tex] 2H_2S0_4 \rightarrow SO_3H^+ + HSO_4^- + H_2O [/tex]") ?
¿Esto es asi porque sí?
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pankreas
Nivel 9
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Va otra de yapa:
En el ejercicio 22 de la guía vieja, que me pide dibujar un perfil de reacción de una sustitución electrofílica aromática.
ETAPAS:
1) Formación de electrófilo
2) Formación de carbocatión (resonante)
3) Desprendimiento del H+
¿Qué etapa elemental tiene energia de activación mayor? La formación del electrófilo? O la formación del carbocatión?
¿Se supone que tenemos que saber eso?
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fuckin_gordito
Nivel 9
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la de mayor energia es cuando tenes el anillo aromatico con carga positiva, ya q es inestable.
fijate q el analisis es analogo a cuando tenes una reaccion endotermica, donde el delta de energia es alto, ya q vas a obtener productos muy inestables.
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pankreas
Nivel 9
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No entiendo bien, vos decis que la etapa controlante (mayor energía de activación) es cuando se desprende el H+ del carbocatión aromático porque dicho carbocatión es muy inestable?? Hubiera jurado que era esa la etapa más rápida 
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fuckin_gordito
Nivel 9
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| no, entendiste mal, la etapa controlante es cuando tenes el anillo bencenico con el H y el grupo funcional q estas agregando. o sea, seria la etapa B, formacion del carbocation (resonancia)
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pankreas
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| Ah barbaro, es la que suponía. Las primeras dos etapas son endo y la tercera es exo?
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fuckin_gordito
Nivel 9
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eso mismo.
respecto a la reaccion global no estoy seguro si es endotermica o exotermica.
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pankreas
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| Yo supongo que es predominantemente endotérmica porque las etapas más lentas son endotérmicas. Fijate que necesitás energía tanto para que se genere el electrófilo como para que se adicione al anillo. Después el desprendimiento del anillo es rápido y no creo que sea muy exotérmico.
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pankreas
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Invoco a alguien pleaseeeeeeeee
ODIO QUE NO HAYA CONSULTAS DE ESTA MIERRDA
Ejercicio de una de las guías me pide sugerir una serie de pasos para sintetizar tensioactivos catiónico, aniónico y neutro a partir de un alcohol de cadena larga (láurico).
ANIÓNICO, fenómeno, oxido con dicromato sódico en medio ácido el alcohol a ácido carboxílico, dps sintetizo aceite (leureato de glicerilo si no tengo mal la nomenclatura) con glicerol y lo saponifico para obtener el jabón que vendria a ser un tensioactivo aniónico.
ahora CATIONICO y NEUTRO, WTF!?
En el Bailey aparecen algunas estructuras de estos tensioactivos, pero ni idea como joraca llegar a ellos. El catiónico unicamente se logra con sales de amonio cuaternarias???
Ayudaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa
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