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Mensaje |
Kevinn
Nivel 3
Registrado: 23 Oct 2011
Mensajes: 46
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Los unicos que pueden tener isomeria geometrica (cis-trans) son los alquenos? o cualquiera que tenga un doble enlace? por ejemplo un ester..
graciasss
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ziont
Nivel 3
Registrado: 26 May 2010
Mensajes: 43
Carrera: Mecánica
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| Tengo entendido que los únicos que pueden tener isomería geométrica son los alquenos y los cicloalcanos. Un ester no puede tener isomería geométrica (no hay forma de "rotarlo").
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leandrob_90
Nivel 9
Edad: 34
Registrado: 17 Ago 2009
Mensajes: 1586
Ubicación: Mundo de los Ryuo Shin
Carrera: Mecánica
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| si mal no recuerdo, tiene que haber un doble enlace carbono-carbono (C=C)
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leandrob_90
Revivamos el Chat-FIUBA
¿Qué te pasó foro? Antes eras chévere.
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La gallina Pipa
Nivel 8
Edad: 84
Registrado: 16 Jul 2010
Mensajes: 611
Ubicación: Calle Falsa 123
Carrera: No especificada
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Si, como dicen ziont y leandrob, solo los alquenos y cicloalcanos. Ese tipo de isomeria puede producirse en uniones entre carbonos.
Para los alquenos, basta el doble enlace para que pueda tener isomeria geometrica, pero solo es cis-trans cuando a cada carbono se le unen los mismos atomos, es decir por ej. un H y un CH3 a cada uno. Si tuvieras todos los sustituyentes distintos ya ahi tenes que pensar en Z-E y usar las reglas de Cahn-Ingold y Prelog para ver si es uno u otro segun una cierta prioridad.
En el caso del cicloalcano, la isomeria se produciria tomando en cuenta si se ubican por arriba o por debajo del plano que forman las uniones entre los carbonos. Despues vas a ver en organica que no es necesario que en estos, los sustituyentes esten ubicados en carbonos contiguos.
más info
http://www.uhu.es/quimiorg/alqueno2.html
http://www.uhu.es/quimiorg/alcano7.html
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Matts
Nivel 9
Edad: 33
Registrado: 18 May 2009
Mensajes: 1054
Carrera: Industrial y Química
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| La gallina Pipa escribió:
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Si, como dicen ziont y leandrob, solo los alquenos y cicloalcanos. Ese tipo de isomeria puede producirse en uniones entre carbonos.
Para los alquenos, basta el doble enlace para que pueda tener isomeria geometrica, pero solo es cis-trans cuando a cada carbono se le unen los mismos atomos, es decir por ej. un H y un CH3 a cada uno. Si tuvieras todos los sustituyentes distintos ya ahi tenes que pensar en Z-E y usar las reglas de Cahn-Ingold y Prelog para ver si es uno u otro segun una cierta prioridad.
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Si tiene dos sustiyentes iguales, ya es isomeria cis-trans. De un lado puede tener H y CH3 y del otro H y CH2CH3, por ejemplo.
Ahora, si tiene los 4 sustituyentes diferentes, ahi si ya no, ahi tenes que usar como bien dijo Pipa la nomenclatura EZ (aunque no creo que la vean).
Tambien puede haber un ester con algun doble enlace entre dos carbonos y tener isomeria geometrica... el compueso es un ester porque este tiene "mayor prioridad" que el doble enlace para ser llamado "alqueno". Tambien un acido carboxilico puede tener isomeria geometrica si tiene dos carbonos unidos por un doble enlace. Pero lo que se tiene que cumplir siempre es que los dos carbonos tienen que tener un sustituyente en comun.
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La gallina Pipa
Nivel 8
Edad: 84
Registrado: 16 Jul 2010
Mensajes: 611
Ubicación: Calle Falsa 123
Carrera: No especificada
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| Matts escribió:
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| La gallina Pipa escribió:
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Si, como dicen ziont y leandrob, solo los alquenos y cicloalcanos. Ese tipo de isomeria puede producirse en uniones entre carbonos.
Para los alquenos, basta el doble enlace para que pueda tener isomeria geometrica, pero solo es cis-trans cuando a cada carbono se le unen los mismos atomos, es decir por ej. un H y un CH3 a cada uno. Si tuvieras todos los sustituyentes distintos ya ahi tenes que pensar en Z-E y usar las reglas de Cahn-Ingold y Prelog para ver si es uno u otro segun una cierta prioridad.
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Si tiene dos sustiyentes iguales, ya es isomeria cis-trans. De un lado puede tener H y CH3 y del otro H y CH2CH3, por ejemplo.
Ahora, si tiene los 4 sustituyentes diferentes, ahi si ya no, ahi tenes que usar como bien dijo Pipa la nomenclatura EZ (aunque no creo que la vean).
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Claro, si tenes razon. Igual en ese caso, los atomos siguen siendo de carbonos  jeje.
NO, es verdad, se debe hablar de sustituyelntes y si hay dos que están del mismo lado del enlace ya es cis y si hay uno de un lado y otro del otro es trans. Si la molécula tiene dos grupos iguales en el mismo carbono, entonces no presenta isomeria.
| Matts escribió:
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Tambien puede haber un ester con algun doble enlace entre dos carbonos y tener isomeria geometrica... el compueso es un ester porque este tiene "mayor prioridad" que el doble enlace para ser llamado "alqueno". Tambien un acido carboxilico puede tener isomeria geometrica si tiene dos carbonos unidos por un doble enlace. Pero lo que se tiene que cumplir siempre es que los dos carbonos tienen que tener un sustituyente en comun.
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Si, si, pero sigue teniendo el grupo funcional caracteristico de un alqueno (ya que en la nomenclatura le vas a tener que poner que tiene el doble enlace), aunque como bien dijiste la prioridad la tenga otro grupo en la nomenclatura. Gracias por aclararlo porque, es verdad, esta confuso y no se entiende.
Ah! me olvidaba, tambien tenes isomeria cis trans en complejos.
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